L’entreprenariat social nous engage dans deux formes de responsabilité, l’une obligataire, qui ressortit au registre juridique et moral, l’autre mondaine ou cosmologique, qui ressortit au registre de l’action et de la création. La pratique entrepreneuriale en tant que telle honore prioritairement la responsabilité cosmologique, tandis que la dimension sociale de cette pratique réfère, quant à elle, au caractère obligataire. Dans cet article, nous proposons de revenir sur la généalogie de ces deux acceptions fondamentales de la responsabilité, qui ont trouvé dans le kantisme à la fois leur lieu de formulation philosophique et leur point de bifurcation, mais aussi de dégager la portée et les limites de leur dialectisation dans l’activité sociale-entrepreneuriale aujourd’hui. Nous montrons que la première convoque en son sein plusieurs traditions de philosophie morale impliquant différentes extensions du concept, ce qui oblige à nous interroger sur sa propre opérabilité. La seconde, que nous aurons à cœur d’illustrer en rapportant certains discours d’entrepreneurs, a été davantage honorée à l’époque contemporaine par les approches phénoménologiques et de philosophie de l’action de tendance analytique. Nous terminons en envisageant la possibilité pour l’entrepreneur social de s’extraire de cet atermoiement entre deux formes de responsabilité dans le contexte actuel, naguère anticipé par Hans Jonas et dont témoignent aujourd’hui le succès des thèmes de l’écologie politique et du développement durable, opérant ainsi un renversement du rapport de l’action humaine à la peur de l’avenir – peur à laquelle s’est substituée au fil du temps la projection raisonnée d’un futur malheureux, toutes choses égales ailleurs.